Rihanna è nata a Barbados da Ronald Fenty, metà afro-barbadiano e metà irlandese, e Monica Fenty, nativa della Guyana, ma per metà afro-americana. Da piccola frequenta prima la Charles F. Broome Memorial School, successivamente la Combermere School, ed è in quest'ultima che forma un trio musicale con delle sue compagne di classe all'età di quindici anni. Nel 2004 vince il titolo di Miss Combermere ad un concorso di bellezza. All'età di 16 anni, viene notata da Evan Rogers, un produttore musicale, già scopritore di altri talenti come Christina Aguilera, che in quel periodo stava trascorrendo le vacanze a Barbados con sua moglie. Colpito dalla giovane cantante, Rogers la aiutò, insieme al suo partner lavorativo Carl Sturken, a registrare del materiale negli USA e si impegnò a mandare le registrazioni per far conoscere la ragazza. Una di queste fu inviata a Jay-Z, che l'ha segnalata alla Def Jam Records che ha fatto rapidamente firmare un contratto alla ragazza per sei album.[12]